罗杰是政坛上严谨自律的明日之星，凡事讲究计划与掌控。他倾心于优雅的艾米丽，决定在她家族湖畔别墅向她求婚，并为此筹备了数月：钻戒、烛光晚餐、精心排练的誓词，一切看似完美。然而，当他抵达湖边时，迎接他的不是浪漫序曲，而是艾米丽的弟弟托——一个永远穿着夏威夷衬衫、满脑子游戏点子的夏令营辅导员。托热情地“接管”了罗杰的求婚计划，坚信自己的“即兴风格”能助他一臂之力。从被托拉去参加儿童皮划艇比赛，到误把求婚戒指塞进烤棉花糖里，再到深夜带罗杰闯入邻居派对寻找“浪漫灵感”，罗杰的每一步都被托搅得天翻地覆。更糟的是，托还不断教唆罗杰“释放真我”，让他在艾米丽面前闹出各种尴尬笑话。随着求婚时刻逼近，罗杰的完美计划早已面目全非。但在一连串混乱中，他渐渐发现，或许真爱并不需要完美预设，而是敢于拥抱意外与真诚。当最终表白来临时，罗杰抛开了所有脚本，用最笨拙却最真实的方式，向艾米丽道出了心意。这部温情喜剧讲述了一个控制狂如何被“不靠谱”的家人教会：有时候，最美好的结局，恰恰诞生于计划之外的失控瞬间。