对冲基金经理詹姆斯·金（威尔·法瑞尔 饰）过着纸醉金迷的奢华生活，却因金融诈欺被联邦法院判处重刑。法官网开一面，给了他30天时间交接工作，但这位养尊处优的富豪对监狱生活一无所知，光是想到铁窗后的日子就吓得寝食难安。为了保命，詹姆斯病急乱投医，花重金聘请刚出狱的街头混混达内尔（凯文·哈特 饰）担任自己的“监狱生存导师”。达内尔虽然见惯了牢狱生活，但面对这个连鞋带都不会系的“菜鸟富翁”，也感到头疼不已。两人一个拼命想学，一个胡乱教，从如何用牙膏防身到怎样在食堂抢饭，闹出无数笑料。随着入狱日期临近，这对奇葩师徒在一次次荒诞训练中逐渐建立起奇妙的友谊。詹姆斯开始明白，真正可怕的不是监狱的铁栅栏，而是他过去那个空洞虚伪的人生。而达内尔也在这个“学生”身上，重新找到了生活的方向。