“麻烦专家”吴忧，人如其名，专为富人解决各种见不得光的麻烦。这天，他接到一笔天价委托：接近单纯的女大学生刘一晨，用尽一切手段让她在放弃巨额财产协议上签字。吴忧信心满满，以为这只是又一次轻松的任务。他化身温柔学长，制造偶遇、送花送暖，甚至上演英雄救美，但刘一晨却像块顽石，软硬不吃，始终不肯在协议上落笔。吴忧越是接近，越发现这个女孩善良、独立，对金钱毫不在意，与雇主口中“贪图财产的拜金女”截然相反。随着相处加深，吴忧内心开始动摇。他一边要完成委托，一边却忍不住保护刘一晨，甚至帮她化解了多次来自雇主的暗中刁难。两人在一次次啼笑皆非的“攻防战”中，萌生了微妙的情愫。当真相逐渐浮出水面，吴忧才明白，这份财产协议背后藏着一个巨大的谎言。他必须在任务与良知之间做出选择，而刘一晨也早已看穿了他的身份。最终，一场关于信任与真心的“麻烦”，让吴忧找到了比金钱更重要的东西。