泰德（本·斯蒂勒饰）在高中时代就痴迷于全校公认的梦中情人玛丽（卡梅隆·迪亚茨饰）。一次偶然，泰德挺身而出，救下了玛丽患有精神疾病的哥哥沃伦，这让他赢得了玛丽的好感。然而，毕业舞会当晚，一场令人尴尬的意外让两人阴差阳错地失去了联系。十三年后，事业有成的泰德依然对玛丽念念不忘。他雇佣了私家侦探希利（马特·狄龙饰）去寻找玛丽的下落。然而，希利在找到已成为整形医生的玛丽后，竟也对她一见倾心，开始暗中阻挠泰德与玛丽的重逢。当泰德终于与玛丽见面时，却发现她已和一位行为古怪的男友同居。为了夺回真爱，泰德使出浑身解数，却不断陷入更荒诞的境地——从误伤玛丽的爱犬到在高速公路上狼狈狂奔，每一次努力都让事情变得更加失控。与此同时，玛丽也始终记得那个在关键时刻为她挺身而出的少年。在经历了一系列啼笑皆非的误会与闹剧后，两人终于明白，真正的爱情经得起时间的考验。这部充满无厘头笑料与温情时刻的经典喜剧，用一连串爆笑事件诠释了爱情最纯粹的模样。